Lydymosi temperatūra | -24 °C (liet.) |
Virimo taškas | 202 °C (liet.) 81–82 °C/10 mmHg (liet.) |
tankis | 1,028 g/mL esant 25 °C (liet.) |
garų tankis | 3,4 (prieš orą) |
garų slėgis | 0,29 mm Hg (20 °C) |
lūžio rodiklis | n20/D 1,479 |
Fp | 187 °F |
laikymo temp. | Laikyti nuo +5°C iki +30°C temperatūroje. |
tirpumas | etanolis: maišomas 0,1 ml/mL, skaidrus, bespalvis (10 %, t./t.) |
forma | Skystis |
pka | -0,41±0,20 (numatoma) |
spalva | ≤20 (APHA) |
PH | 8,5–10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃) |
Kvapas | Lengvas aminų kvapas |
PH diapazonas | 7,7 - 8,0 |
sprogimo riba | 1,3–9,5 % (V) |
Tirpumas vandenyje | >=10 g/100 ml 20 °C temperatūroje |
Jautrus | Higroskopiškas |
λmaks | 283 nm (MeOH) (liet.) |
Merck | 14 6117 |
BRN | 106420 |
Stabilumas: | Stabilus, bet suyra veikiant šviesai.Degios.Nesuderinama su stipriais oksidatoriais, stipriomis rūgštimis, reduktoriais, bazėmis. |
InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0,46 esant 25 ℃ |
CAS duomenų bazės nuoroda | 872-50-4 (CAS duomenų bazės nuoroda) |
NIST chemijos nuoroda | 2-pirolidinonas, 1-metil-(872-50-4) |
EPA cheminių medžiagų registro sistema | N-metil-2-pirolidonas (872-50-4) |
Pavojaus kodai | T, Xi |
Rizikos pareiškimai | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
Saugos pareiškimai | 41-45-53-62-26 |
WGK Vokietija | 1 |
RTECS | UY5790000 |
F | 3-8-10 |
Savaiminio užsidegimo temperatūra | 518 °F |
TSCA | Y |
HS kodas | 2933199090 |
Duomenys apie pavojingas medžiagas | 872-50-4 (duomenys apie pavojingas medžiagas) |
Toksiškumas | LD50 per burną triušiui: 3598 mg/kg LD50 per odą triušiui 8000 mg/kg |
Cheminės savybės | N-metil-2-pirolidonas yra bespalvis arba šviesiai geltonas skaidrus skystis, turintis silpną amoniako kvapą.N-metil-2-pirolidonas visiškai maišosi su vandeniu.Jis gerai tirpsta žemesniuosiuose alkoholiuose, žemesniuosiuose ketonuose, eteryje, etilo acetate, chloroforme ir benzene ir vidutiniškai tirpsta alifatiniuose angliavandeniliuose.N-metil-2-pirolidonas yra stipriai higroskopiškas, chemiškai stabilus, neėsdinantis anglinio plieno ir aliuminio bei šiek tiek ėsdinantis varį.Jis turi mažą lipnumą, stiprų cheminį ir terminį stabilumą, didelį poliškumą ir mažą nepastovumą.Šis produktas yra šiek tiek toksiškas, jo leistina koncentracija ore yra 100 ppm.
|
Naudoja |
|
toksiškumas | Oralinis (musas)LD50:5130 mg/kg;Oralinis (žiurkės)LD50:3914mg/kg;Odos (rbt)LD50:8000mg/kg. |
Atliekų šalinimas | Dėl tinkamo išmetimo kreipkitės į valstybės, vietos ar nacionalinius teisės aktus.Išmetimas turi būti atliekamas pagal oficialias taisykles.Vanduo, jei reikia, su valymo priemonėmis. |
saugykla | N-metil-2-pirolidonas yra higroskopinis (sugeria drėgmę), bet stabilus normaliomis sąlygomis.Jis smarkiai reaguos su stipriais oksidatoriais, tokiais kaip vandenilio peroksidas, azoto rūgštis, sieros rūgštis ir kt. Pirminiai skilimo produktai išskiria anglies monoksido ir azoto oksido dūmus.Laikantis geros praktikos, reikia vengti per didelio poveikio ar išsiliejimo.„Lyondell Chemical Company“ rekomenduoja mūvėti butilo pirštines naudojant N-metil-2-pirolidoną.N-metil-2-pirolidonas turi būti laikomas švariuose, fenoliu išklotuose švelnaus plieno arba legiruoto statinėse.Įrodyta, kad Teflon®1 ir Kalrez®1 yra tinkamos tarpiklių medžiagos.Prieš tvarkydami peržiūrėkite MSDS. |
apibūdinimas | N-metil-2-pirolidonas yra aprotinis tirpiklis, plačiai naudojamas: naftos chemijos apdorojimas, paviršiaus padengimas, dažikliai ir pigmentai, pramoniniai ir buitiniai valymo junginiai, žemės ūkio ir farmacijos preparatai.Tai daugiausia dirginanti, bet taip pat sukėlė keletą kontaktinio dermatito atvejų mažoje elektrotechnikos įmonėje. |
Cheminės savybės | N-metil-2-pirolidonas yra bespalvis arba šviesiai geltonas aminų kvapo skystis.Jis gali patirti daugybę cheminių reakcijų, net jei jis laikomas stabiliu tirpikliu.Jis yra atsparus hidrolizei neutraliomis sąlygomis, tačiau apdorojant stipria rūgštimi arba baze žiedas atsidaro iki 4-metilaminosviesto rūgšties.N-metil-2-pirolidonas gali būti redukuojamas į 1-metilpirolidiną naudojant borohidridą.Apdorojant chlorinimo medžiagomis susidaro amidas, tarpinis produktas, kuris gali būti toliau pakeistas, o apdorojant amilo nitratu gaunamas nitratas.Olefinai gali būti dedami į 3 padėtį, pirmiausia apdorojant oksalo esteriais, paskui atitinkamais aldehidais (Hort ir Anderson 1982). |
Naudoja | N-metil-2-pirolidonas yra polinis tirpiklis, naudojamas organinėje chemijoje ir polimerų chemijoje.Didelio masto pritaikymas apima acetilenų, olefinų ir diolefinų išgavimą ir gryninimą, dujų valymą ir aromatinių medžiagų ekstrakciją iš žaliavų. N-metil-2-pirolidonas yra universalus pramoninis tirpiklis.Šiuo metu NMP yra patvirtintas naudoti tik veterinariniuose vaistuose.NMP pasiskirstymo ir metabolizmo nustatymas žiurkėse padės suprasti šios egzogeninės cheminės medžiagos toksikologiją, kurios žmogus gali būti veikiamas vis didesniais kiekiais. |
Naudoja | Tirpiklis aukštos temperatūros dervoms;naftos chemijos perdirbimas, mikroelektronikos gamybos pramonėje, dažikliai ir pigmentai, pramoniniai ir buitiniai valymo junginiai;žemės ūkio ir farmacijos preparatai |
Naudoja | N-metil-2-pirolidonas yra naudingas spektrofotometrijai, chromatografijai ir ICP-MS aptikimui. |
Apibrėžimas | ChEBI: pirolidin-2-onų klasės narys, kuris yra pirolidin-2-onas, kuriame vandenilis, prijungtas prie azoto, yra pakeistas metilo grupe. |
Gamybos metodai | N-metil-2-pirolidonas gaunamas reaguojant buytrolaktonui su metilaminu (Hawley 1977).Kiti procesai apima paruošimą hidrinant maleino arba gintaro rūgščių tirpalus su metilaminu (Hort ir Anderson 1982).Šios cheminės medžiagos gamintojai yra Lachat Chemical, Inc, Mequon, Viskonsinas ir GAF Corporation, Covert City, Kalifornija. |
Sintezės nuoroda (-os) | Tetraedro laiškai, 24, p.1323, 1983 mDOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
Bendras aprašymas | N-metil-2-pirolidonas (NMP) yra galingas, aprotiškas tirpiklis, pasižymintis dideliu tirpumu ir mažu lakumu.Šis bespalvis, aukštai verdantis, aukšta pliūpsnio temperatūra ir žemo garų slėgio skystis turi švelnų aminų kvapą.NMP pasižymi dideliu cheminiu ir terminiu stabilumu ir yra visiškai maišomas su vandeniu bet kokioje temperatūroje.NMP gali būti bendras tirpiklis su vandeniu, alkoholiais, glikolio eteriais, ketonais ir aromatiniais / chloruotais angliavandeniliais.NMP yra perdirbamas distiliuojant ir lengvai biologiškai skaidomas.NMP nėra 1990 m. Švaraus oro įstatymo pataisų pavojingų oro teršalų (HAP) sąraše. |
Oro ir vandens reakcijos | Tirpsta vandenyje. |
Reaktyvumo profilis | Šis aminas yra labai švelni cheminė bazė.N-metil-2-pirolidonas linkęs neutralizuoti rūgštis, sudarydamas druskas ir vandenį.Šilumos kiekis, išsiskiriantis vienam moliui amino neutralizuojant, iš esmės nepriklauso nuo amino, kaip bazės, stiprumo.Aminai gali būti nesuderinami su izocianatais, halogenintomis organinėmis medžiagomis, peroksidais, fenoliais (rūgštiniais), epoksidais, anhidridais ir rūgščių halogenidais.Degų dujinį vandenilį generuoja aminai kartu su stipriais reduktoriais, tokiais kaip hidridai. |
Pavojus | Stipriai dirgina odą ir akis.Sprogimo ribos 2,2–12,2%. |
Pavojus sveikatai | Karštų garų įkvėpimas gali sudirginti nosį ir gerklę.Nurijus dirgina burną ir skrandį.Patekimas į akis sukelia dirginimą.Pakartotinas ir ilgalaikis kontaktas su oda sukelia lengvą, trumpalaikį sudirginimą. |
Ugnies pavojus | Ypatingi degimo produktų pavojai: Gaisro metu gali susidaryti toksiški azoto oksidai. |
Degumas ir sprogumas | Nedegus |
Pramoninis naudojimas | 1) N-metil-2-pirolidonas naudojamas kaip bendras dipolinis aprotinis tirpiklis, stabilus ir nereaguojantis; 2) aromatiniams angliavandeniliams išgauti iš tepalinių alyvų; 3) anglies dioksidui šalinti amoniako generatoriuose; 4) kaip tirpiklis polimerizacijos reakcijoms ir polimerams; 5) kaip dažų nuėmiklis; 6) pesticidų preparatams (USEPA 1985). Kiti nepramoniniai N-metil-2-pirolidono panaudojimai grindžiami jo, kaip disociuojančio tirpiklio, tinkamo elektrocheminiams ir fizikiniams cheminiams tyrimams, savybėmis (Langan ir Salman 1987).Farmacijoje naudojamos N-metil-2-pirolidono, kaip prasiskverbimo stipriklio, savybės, siekiant greičiau pernešti medžiagas per odą (Kydoniieus 1987; Barry ir Bennett 1987; Akhter ir Barry 1987).N-metil-2-pirolidonas buvo patvirtintas kaip tirpiklis, naudojamas maisto pakavimo medžiagoms naudoti gleives naikintuvuose (USDA 1986). |
Susisiekite su alergenais | N-metil-2-pirolidonas yra aprotinis tirpiklis, plačiai naudojamas: naftos chemijos apdorojimas, paviršiaus padengimas, dažikliai ir pigmentai, pramoniniai ir buitiniai valymo junginiai, žemės ūkio ir farmacijos preparatai.Tai daugiausia dirginanti, tačiau dėl ilgalaikio kontakto gali sukelti sunkų kontaktinį dermatitą. |
Saugos profilis | Apsinuodijimas į veną.Vidutiniškai toksiškas prarijus ir intraperitoniniu būdu.Lengvai toksiška susilietus su oda.Eksperimentinis teratogenas.Eksperimentinis poveikis reprodukcijai.Pateikti mutacijų duomenys.Degi, kai yra veikiamas karščio, atviros liepsnos arba galingų oksidatorių.Gaisrui gesinti naudokite putas, CO2, sausą cheminę medžiagą.Kaitinamas iki suirimo, jis išskiria toksiškus NOx dūmus. |
Kancerogeniškumas | Žiurkės buvo veikiamos N-metil-2-pirolidono garais 0, 0,04 arba 0,4 mg/l 6 valandas per dieną, 5 dienas per savaitę 2 metus. Žiurkių patinai, vartojant 0,4 mg/l, šiek tiek sumažino vidutinį kūno svorį.Žiurkėms, kurios 2 metus buvo veikiamos 0,04 arba 0,4 mg/l N-metil-2-pirolidono, gyvenimą trumpinančio toksinio ar kancerogeninio poveikio nepastebėta.Per odą 32 pelių grupė gavo pradinę 25 mg N-metil-2-pirolidono dozę, o po 2 savaičių tris kartus per savaitę daugiau nei 25 savaites buvo užtepta naviko promotoriaus forbolio miristato acetato.Dimetilkarbamoilchloridas ir dimetilbenzantracenas buvo teigiami kontroliniai mėginiai.Nors N-metil-2-pirolidono grupė turėjo tris odos navikus, šis atsakas nebuvo laikomas reikšmingu, palyginti su teigiamu kontroliniu. |
Metabolizmo kelias | Žiurkėms yra skiriamas radioaktyviai pažymėtas N-metil-2-pirolidinonas (NMP), o pagrindinis žiurkės išsiskiria su šlapimu.Pagrindinis metabolitas, kuris sudaro 70-75 % suvartotos dozės, yra 4-(metilamino)buteno rūgštis.Šis neprisotintas nepažeistas produktas gali susidaryti pašalinus vandenį, o hidroksilo grupė gali būti ant metabolito prieš rūgštinę hidrolizę. |
Metabolizmas | Sprague-Dawley žiurkių patinams buvo suleista viena intraperitoninė injekcija (45 mg/kg) radioaktyviai pažymėto 1-metil-2-pirolidono.Radioaktyvumo ir junginio lygis plazmoje buvo stebimas šešias valandas, o rezultatai rodo greitą pasiskirstymo fazę, po kurios sekė lėta eliminacijos fazė.Didžiausias etiketėje esančios medžiagos kiekis pasišalino su šlapimu per 12 valandų ir sudarė maždaug 75 % pažymėtos dozės.Praėjus 24 valandoms po dozavimo, kumuliacinis išsiskyrimas (šlapimas) buvo maždaug 80 % dozės.Buvo naudojamos tiek žiedu, tiek metilu pažymėtos rūšys, taip pat abi [14C]- ir [3H]-žymėtas l-metil-2-pirolidonas.Pradinis pažymėtas santykis išliko per pirmąsias 6 valandas po dozavimo.Po 6 valandų buvo nustatyta, kad kepenyse ir žarnyne didžiausias radioaktyvumo susikaupimas – maždaug 2–4 % dozės.Nedidelis radioaktyvumas buvo pastebėtas tulžyje arba įkvėptame ore.Didelio efektyvumo šlapimo skysčių chromatografija parodė, kad yra vienas pagrindinis ir du mažesni metabolitai.Pagrindinis metabolitas (70–75 % suvartotos radioaktyviosios dozės) buvo ištirtas skysčių chromatografijos-masių spektrometrijos ir dujų chromatografijos-masių spektrometrijos metodu ir buvo pasiūlyta, kad tai 3- arba 5-hidroksi-l-metil-2-pirolidonas (Wells). 1987). |
Valymo metodai | Pirolidoną išdžiovinkite pašalindami vandenį kaip *benzeno azeotropą.Frakciškai distiliuokite 10 torų slėgiu per 100 cm kolonėlę, užpildytą stiklinėmis spiralėmis.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Hidrochlorido m 86-88o (iš EtOH arba Me2CO/EtOH) [Reppe ir kt.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |