Produktai
Di-tert-butilo dikarbonatas; CAS Nr.: 24424-99-5
Sinonimai: bis (tret-butoksycarbonil) oksidas; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butilbonatas; di-tert-butilo pirokarbonatas; di-tert-butildikarbonatas
Cheminė di-tert-butilo dikarbonato savybė
● Išvaizda/spalva: nuo baltos iki baltos mikrokristalinės milteliai
● Garų slėgis: 0,7 mmHg 25 ° C temperatūroje
● lydymosi temperatūra: 22–24 ° C
● Lūžio rodiklis: 1,4090
● Virimo taškas: 235,8 ° C esant 760 mmHg
● Blykstės taškas: 103,7 ° C
● PSA：61.83000
● Tankis: 1,054 g/cm3
● LOGP: 2.87320
● Sandėliavimo temp.:2-8 ° C.
● Jautrus.:Moisture jautrus
● Vandens tirpumas.
● xlogp3: 2.7
● Vandenilio obligacijų donoro skaičius: 0
● Vandenilio obligacijų akceptorių skaičius: 5
● Rotacijos obligacijų skaičius: 6
● Tiksli masė: 218.11542367
● Sunkus atomo skaičius: 15
● Sudėtingumas: 218
Saugumo informacija
● Piktograma (-os):
T, t+,
F, F+,
Xi
● Pavojaus kodai: T+, T, F, XI, F+
● Pareiškimai: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Saugos ataskaitos: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Naudinga
Chemijos klasės:Kitos klasės -> esteriai, kita
Kanoninės šypsenos:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Naudojimas:Di-tert-butilo dikarbonatas (BOC2O) yra plačiai naudojamas reagentas, kad būtų galima įvesti apsaugos grupes peptidų sintezėje. Jis vaidina svarbų vaidmenį ruošiant 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridiną, reaguojant su 2-puperidonu. Tai tarnauja kaip apsauginė grupė, naudojama kietos fazės peptidų sintezėje.
Išsamus įvadas
Di-tert-butilo dikarbonatasyra reagentas, naudojamas organinėje sintezėje. Jis taip pat žinomas kaip T-Boc anhidridas arba BOC anhidridas. Cheminių reakcijų metu jis dažniausiai naudojamas siekiant apsaugoti aminų funkcines grupes. Di-tert-butilo dikarbonatas reaguoja su aminais, kad sudarytų karbamato darinius, užtikrinant laikiną aminų grupės apsaugą. Kai tik norima reakcija bus baigta, karbamato grupę galima lengvai pašalinti apdorojant rūgštimi, gaunant pradinę amino funkcionalumą. Tai yra naudinga strategija, leidžianti selektyviai modifikuoti tam tikras organinių molekulių funkcines grupes.
Paraiška
Di-tert-butilo dikarbonatas ne tik apsaugo aminų grupes, bet ir įvairių kitų organinių sintezių taikymo būdų:
Hidroksilo grupių apsauga:Di-tert-butilo dikarbonatas gali reaguoti su alkoholiais, kad susidarytų karbonatai, apsaugoti hidroksilo grupę. Tada karbonato grupę galima pašalinti naudojant tinkamas sąlygas, leidžiančias selektyviai modifikuoti kitas funkcines grupes.
Karbonilinimo reakcijos:Di-tert-butilo dikarbonatas gali būti naudojamas kaip anglies monoksido šaltinis karbonilinimo reakcijose. Jis reaguoja su nukleofilais, tokiais kaip aminai, alkoholiai ir tioliai, sudarydamas karbonilintus produktus.
Rūgščių chloridų paruošimas:Reaguojant di-tert-butilo dikarbonatą su tionilo chloridu arba oksalil chloridu, gaunami atitinkami rūgšties chloridai. Rūgštiniai chloridai yra universalūs reagentai, naudojami įvairiose sintetiniuose transformacijose.
Kietosios fazės peptidų sintezė:Di-tert-butilo dikarbonatas dažniausiai naudojamas apsaugos ir nusidėvėjimo etapuose kietosios fazės peptidų sintezėje. Jis naudojamas apsaugoti aminorūgštis grandinės pratęsimo metu ir pašalinti apsaugančias grupes, kad būtų galima atskleisti aminorpusas vėlesnėms jungčių reakcijoms.
Polimerizacijos reakcijos:Di-tert-butilo dikarbonatas gali veikti kaip grandinės perdavimo agentas polimerizacijos reakcijose. Jis gali reaguoti su augančiomis polimerų grandinėmis, nutraukti jų augimą arba generuoti naujas reaktyvias vietas.
Tai tik keli pavyzdžiai apie daugybę di-tert-butilo dikarbonato taikymų organinėje sintezėje. Dėl jo universalumo ir paprastumo naudojimo jis tampa vertingu reagentu įvairiose cheminėse transformacijose.
